Tidak semua jailbreak menawarkan fitur dan kemudahan yang sama. Alasan utamanya adalah karena jailbreak itu sendiri bergantung pada kualitas vulnerabilities (kerentanan keamanan) yang ditemukan pada perangkat iOS. Normalnya, sekali sebuah exploit dirilis untuk jailbreak dan tersedia ke publik, Apple biasanya langsung memperbaikinya pada pembaruan iOS berikutnya. Walaupun begitu, hampir setiap versi iOS terbaru memerlukan exploit yang baru untuk dapat men-jailbreak perangkat iOS. Namun, terkadang kerentanan keamanan ditemukan pada perangkat iOS dan tidak bisa diperbaiki oleh Apple walaupun dengan pembaruan iOS. Apple membutuhkan hardware yang baru, yang biasanya akan lama untuk dirilis karena ini artinya Apple harus meluncurkan iPhone atau iPad terbaru.
Efek dari sebuah jailbreak bergantung pada kerentanan keamanan yang dimanfaatkan. Sebuah jailbreak bisa saja bertahan, dan ada pula yang menghilang sesaat ketika perangkat iOS dimatikan dan dinyalakan kembali. Untuk menjelaskan tipe jailbreak ini, komunitas jailbreak membuat istilah tethered jailbreak dan untethered jailbreak.
Tethered Jailbreak
Tethered jailbreak adalah tipe jailbreak yang tidak permanen, akan menghilang ketika perangkat di-restart. Perangkat yang masih berstatus tethered jailbreak memerlukan proses jailbreak ulang setiap kali perangkat di-restart. Ini artinya perangkatnya harus dihubungkan ke komputer setiap kali perangkat di-restart. Dikarenakan prosedur ini membutuhkan kabel USB, maka digunakanlah istilah tethered.
Untethered Jailbreak
Untethered jailbreak adalah istilah yang digunakan untuk menggambarkan tipe jailbreak yang akan tetap bertahan walaupun perangkat di-restart. Disebut untethered/untether karena tidak lagi membutuhkan proses jailbreak ulang jika perangkat di-restart. Dan ini adalah tipe jailbreak yang terbaik.
Untethered jailbreak lebih sulit untuk ditemukan karena membutuhkan eksploitasi kerentanan keamanan dengan lokasi sangat spesifik pada boot chain. Dahulu, ini dimungkinkan karena telah ditemukan kerentanan keamanan yang sangat kuat pada sisi hardware (contohnya pada iPhone 3GS). Tetapi kerentanan keamanan seperti ini tidak ada lagi, dan kerentanan keamanan yang serupa kualitasnya belum pernah lagi ditemukan.
Oleh karena itu, untethered jailbreak sering dikombinasikan dengan beberapa exploit dari tethered jailbreak plus beberapa exploit tambahan sehingga menghasilkan untethered jailbreak.