Orang-orang melakukan jailbreak pada perangkat mereka karena berbagai alasan. Beberapa di antaranya menginginkan platform yang lebih terbuka sehingga mereka dapat mengembangkan software secara mandiri, yang lainnya karena menginginkan kontrol penuh atas perangkat yang mereka beli sendiri. Ada pula yang butuh jailbreak untuk dapat meng-install program seperti ultrasn0w sehingga mereka dapat mem-bypass operator yang mengunci iPhone mereka. Lalu ada pula tipe orang yang melakukan jailbreak untuk dapat meng-install aplikasi bajakan.
Di sisi lain, seorang peneliti keamanan biasanya termotivasi untuk men-jailbreak iPhone mereka karena ada alasan tertentu. Kenyataan bahwa perangkat iOS yang tertutup rapat dan tidak mengijinkan untuk mengeksekusi kode-kode yang tidak ditandatangani Apple adalah menjadi sebuah batu penghalang besar bagi para peneliti yang ingin mengevaluasi keamanan sebuah sistem, atau mencoba untuk menemukan kerentanan keamanan di dalamnya.
Bahkan dengan adanya akun pengembang iOS oleh Apple, kode-kode yang boleh berjalan di perangkat iOS masih dibatasi, disebabkan karena adanya sandbox dan pembatasan lainnya. Sebagai contoh, sebuah proses (processes) bahkan tidak diperbolehkan untuk mengeksekusi process lainnya.
Walaupun memungkinkan untuk mendeteksi nama dari sebuah process yang sedang berjalan melalui aplikasi normal di iOS (non-jailbreak), pengguna tidak punya cara untuk menghentikan process tersebut atau menganalisa apa yang sedang dilakukan oleh process tersebut. Salah satu contoh, insiden GPS yang tersimpan di setiap iPhone karena bug, yang dikenal sebagai “locationgate” pada April 2011 lalu tidak akan pernah ditemukan tanpa adanya jailbreak. Jadi, jailbreak bukan hanya sekedar cara untuk bebas meng-install aplikasi apa saja dari mana saja, tetapi juga berguna untuk menemukan celah keamanan yang dapat membantu seluruh pengguna perangkat iOS.