Orang-orang menjailbreak iDevice mereka karena beberapa alasan. Beberapa diantaranya menginginkan platform yang lebih terbuka sehingga mereka dapat mengembangkan software, yang lainnya karena menginginkan kontrol penuh atas perangkat mereka sendiri. Ada pula yang butuh jailbreak untuk dapat menginstall software seperti ultrasn0w sehingga mereka dapat mem-bypass operator yang mengunci iDevice mereka. Dan ada pula tipe orang yang melakukan jailbreak untuk dapat menginstall aplikasi bajakan.

Di sisi lain, seorang peneliti keamanan biasanya termotivasi untuk menjailbreak iDevice mereka karena ada alasan lain. Kenyataan bahwa iDevice yang tertutup rapat dan tidak mengijinkan untuk mengeksekusi kode-kode yang tidak ditandatangani adalah menjadi sebuah batu penghalang besar bagi para peneliti yang ingin mengevaluasi keamanan dari sistem, atau mencoba untuk menemukan kerentanan keamanan di dalamnya.

Bahkan dengan adanya akun pengembang iOS oleh Apple, kode-kode yang boleh berjalan di iDevice masih dibatasi, disebabkan karena adanya sandbox dan pembatasan lainnya. Sebagai contoh, sebuah proses (processes) bahkan tidak diperbolehkan untuk mengeksekusi proses lainnya.

Walaupun memungkinkan untuk mendeteksi nama dari sebuah proses yang sedang berjalan melalui aplikasi normal di iOS (non-jailbreak), pengguna tidak punya cara untuk menghentikan proses tersebut atau menganalisa apa yang sedang dilakukan oleh proses tersebut. Salah satu contoh, insiden GPS yang tersimpan pada setiap iPhone karena bug, yang dikenal sebagai “locationgate” pada April 2011 lalu tidak akan pernah ditemukan tanpa adanya jailbreak.