Tidak semua jailbreak menawarkan fitur yang sama. Alasan utamanya adalah karena jailbreak itu sendiri bergantung pada kualitas vulnerabilities (kerentanan keamanan) yang ditemukan pada iOS dan iDevice. Normalnya, sekali sebuah exploit dirilis untuk jailbreak dan tersedia ke publik, Apple biasanya langsung memperbaikinya pada pembaruan iOS berikutnya. Walaupun begitu, hampir setiap versi iOS terbaru memerlukan exploit yang baru untuk dapat menjailbreak iDevice. Namun, terkadang kerentanan keamanan ditemukan pada hardware iDevice dan tidak bisa diperbaiki oleh Apple walaupun dengan pembaruan iOS. Apple membutuhkan hardware yang baru, yang biasanya akan lama untuk dirilis karena ini artinya Apple harus meluncurkan iPhone atau iPad terbaru.

Efek dari sebuah jailbreak bergantung pada kerentanan keamanan yang dimanfaatkan. Sebuah jailbreak bisa saja bertahan, dan ada pula yang menghilang sesaat ketika iDevice di matikan dan dinyalakan kembali. Untuk menjelaskan tipe jailbreak ini, komunitas jailbreak membuat istilah tethered jailbreak dan untethered jailbreak.

Tethered Jailbreak

Tethered jailbreak adalah tipe jailbreak yang akan menghilang ketika iDevice direstart. iDevice yang masih berstatus tethered jailbreak memerlukan proses jailbreak ulang setiap kali iDevice direstart. Ini artinya perangkatnya harus dihubungkan ke komputer setiap kali iDevice direstart. Dikarenakan prosedur ini membutuhkan kabel USB, maka digunakanlah istilah tethered.

Untethered Jailbreak

Untethered jailbreak adalah istilah yang digunakan untuk menggambarkan tipe jailbreak yang akan tetap bertahan walaupun iDevice direstart. Disebut untethered/untether karena tidak lagi membutuhkan proses jailbreak ulang jika iDevice direstart. Dan ini adalah tipe jailbreak yang terbaik.

Untethered jailbreak lebih sulit untuk ditemukan karena membutuhkan eksploitasi kerentanan keamanan dengan lokasi sangat spesifik pada boot chain. Dahulu, ini dimungkinkan karena telah ditemukan kerentanan keamanan yang sangat kuat pada sisi hardware (contohnya pada iPhone 3GS). Tetapi kerentanan keamanan seperti ini tidak ada lagi, dan kerentanan keamanan yang serupa kualitasnya belum pernah lagi ditemukan.

Karena ini, untethered jailbreak sering dikombinasikan dengan beberapa exploit dari tethered jailbreak plus beberapa exploit tambahan sehingga menghasilkan untethered jailbreak.